Classic Harbor Line ist vom 4-Sterne-Paradise Inn Key West aus innerhalb von etwa 15 Minuten zu Fuß erreichbar und ist einen Besuch wert.
Der Clinton Square Market ist weniger als 1 km von entfernt und die Bushaltestelle Truman Avenue & Simonton Street ist ungefähr 300 Meter vom Gasthof entfernt. Higgs Beach Dog Park ist auch in ca. 25 Gehminuten Entfernung vom Hotel. Zu den Unterhaltungsmöglichkeiten in der Umgebung gehört die Key West First Legal Rum Distillery, die gleich neben dem Paradise Inn ist. Für Fernreisende ist der Flughafen Key West International in 10 Minuten mit dem Auto zu erreichen.
Die Gäste können im Restaurant Orchid Bar lecker essen, das ungefähr 400 Meter von der Unterkunft entfernt liegt.