Durante su estancia en la Villa The Windward House Cayo Siesta, los huéspedes pueden practicar equitación o visitar el Círculo de Tambores de Siesta Key, situado a unos 3 km.
La villa se encuentra a 20 km del aeropuerto Internacional de Sarasota-Bradenton y a unos 25 minutos a pie de puntos de interés cultural como el Festival de Artesanía de Siesta Key. El Pabellón de la Playa Siesta se sitúa a 3,1 km de esta casa de vacaciones. La Villa The Windward House ofrece fácil acceso a maravillas naturales como la Playa Siesta Key (3,2 km) y la Playa Crescent (3,3 km).
El alojamiento dispone de un cuarto de baño con lavadora. También dispone de secador de pelo y toallas.
La Villa The Windward House viene equipada con comodidades de autoservicio, incluyendo una cocina completa, una zona de comedor para que los huéspedes disfruten. La cocina también dispone de nevera, horno y menaje de cocina. Los huéspedes pueden comer en el restaurante Sub Zero Nitrogen Ice Cream, que está a unos 25 minutos a pie.