Naast de nabijheid van het Ernest Hemingway House, op circa 5 minuten lopen verderop, biedt Ole' Olivia Villa Key West mogelijkheden om windsurfen, snorkelen en kanoën in de omgeving te proberen.
Dit vakantiehuis bevindt zich op slechts 500 meter ver van het Southernmost Point en op circa 2 km van White Street Pier. Natuurliefhebbers zullen genieten van de nabijheid van het South Beach, op 1 km afstand. De gesitueerde in Key West Ole' Olivia Villa is in de buurt van Ripley's Believe It or Not museum gesitueerd.
Naast self-catering voorzieningen zoals een complete keuken, biedt de accommodatie ook een eethoek buiten. Gasten kunnen ook gebruikmaken van een oven en een vaatwasser om hun eigen maaltijd te bereiden. Gasten vinden Better Than Sex op wandelafstand van nog geen 5 minuten. Truman Avenue & Simonton Street busstation ligt amper 300 meter van de villa in de Downtown Key West wijk, zodat gasten gemakkelijk Key West kunnen ontdekken.
