Com proximidade a Sunset Key, que fica a cerca de 5 minutos de distância do carro, o Winslow'S Bungalows - Key West Historic Inns de 4 estrelas também providencia aos hóspedes o parque de estacionamento particular no local. O hotel situa-se no bairro Downtown Key West, a aproximadamente 5 minutos a pé dos locais culturais como o Ponto Extremo Sul.
Museu Marítimo Mel Fisher se encontra a cerca de 20 minutos de distância a pé. Demora 20 minutos a chegar à Praça Mallory a pé. Os amantes da natureza apreciarão a proximidade da praia South Beach, que fica a aproximadamente 5 minutos de distância do carro. O Winslow'S Bungalows - Key West Historic Inns está relativamente perto do Key West Cemetery e da Casa e Museu de Ernest Hemingway. Hotel está localizado a 10 km do aeroporto em Key West Internacional e a uma curta caminhada da paragem Whitehead Street & Julia Street.
Alguns dos 85 quartos para não-fumantes vêm com pátio, varanda e cofre pessoal. Casas de banho privadas com secador de cabelo e casa de banho separada também são apresentados.
Um pequeno-almoço continental é servido todas as manhãs. O estabelecimento se encontra a cerca de 600 metros do New York Pasta Garden, oferecendo pratos da cozinha americana.