Das Premium- Chesapeake Beach Resort Islamorada bietet Zimmer mit Blick aufs Meer sowie eine 24-Stunden-Rezeption und einen späten Check-out. Lediglich 5 Gehminuten von der Küste Wilson Key entfernt bietet das Resort auch einen Jacuzzi und ein Außenschwimmbad.
Florida Keys History and Discovery Center ist ca. 10 Autominuten vom Hotel und History of Diving Museum lässt sich in circa 12 Gehminuten erreichen. Rain Barrel Village liegt ebenfalls nur 10 Minuten Fahrweg von der Unterkunft entfernt. Whale Harbor Marina ist in nur 250 Meter Entfernung vom Premium- Hotel gelegen.
Viele Premium- Zimmer im Chesapeake Beach Resort bieten ein Sofa, WLAN und einen Flachbildfernseher mit Satellitenkanälen. Einige Zimmer sind im klassischen Design gestaltet und verfügen unter anderem über Toilettenartikel und ein Waschbecken. Die privaten Badezimmer sind mit einem Whirlpool und einer Dusche sowie Toilettenartikeln ausgestattet.
Das Chesapeake Beach Resort bietet täglich ein einfaches Frühstück an. Das Restaurant Jaws Raw Bar liegt weniger als 13 Gehminuten vom Hotel entfernt und serviert amerikanische Speisen.