El Chesapeake Beach Resort Islamorada, de 3 estrellas, está situado a una distancia de 250 metros de Whale Harbor Marina, y ofrece 2 piscinas al aire libre y vistas al jardín. Situado en una playa privada, el resort cuenta con un minimercado y zona de vestíbulo para la comodidad de los huéspedes.
El hotel se sitúa no muy lejos de Lobster Trap Art Gift Shop and Gallery, mientras que History of Diving Museum está a tan solo 12 minutos a pie. El Chesapeake Beach Resort Islamorada se encuentra también a 3 km de lugares de interés natural como el Cayo Matecumbe Superior. Rain Barrel Village está a unos 10 minutos en coche.
Cuenta con 45 habitaciones con balcón y zona de estar. Algunas están equipadas con Wi-Fi y televisor de pantalla plana, además de microondas. Hay un cuarto de baño seguro con ducha adaptada y lavabo en algunas habitaciones.
El restaurante Jaws Raw Bar se halla al alcance del Chesapeake Beach Resort.
